Nội dung Text: BIỆN LUẬN XÁC ĐỊNH CTPT VÀ VIẾT CTCT CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ
- //violet.vn/dhanhcs 1 BIỆN LUẬN XÁC ĐỊNH CTPT VÀ VIẾT CTCT CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ I- KIẾN THỨC CẦN NHỚ 1] Nguyên tắc viết CTCT của hợp chất hữu cơ: B1: - Viết mạch cacbon [ theo nhận dạng ở mục 2 ] B2: - Liên kết các nguyên tử [ hoặc nhóm chức ] vào mạch theo thứ tự hoá trị từ cao đến thấp. B3: - Kiểm tra : đủ số lượng nguyên tố và chỉ số nguyên t ử, đúng hoá tr ị [ b ằng s ố g ạch liên kết], có nhóm chức theo yêu cầu của đề: Rượu : –OH, axit: –COOH , ete: –O– , este: –COO– , anđehit : –CHO … 2] Nhận dạng mạch hiđrocacbon : Cấu tạo mạch cacbon CTTQ Tên chung * Mạch hở:chỉ có liên kết đơn * An kan [ hiđrocacbon no] CnH2n+2 [n ≥ 1] * Mạch hở : có 1 liên kết đôi [n ≥ 2] * An ken CnH2n * Mạch vòng : liên kết đơn * Xyclô Ankan [ n ≥ 3 ] * Mạch hở : 1 liên kết ba [n ≥ 2] * Ankin * Mạch hở : 2 liên kết đôi [n≥ 3] * Ankađien CnH2n – 2 * Mạch vòng : 1 liên kết đôi * Xyclo Anken [ n ≥ 3 ] * Aren [ Hiđro cacbon thơm ] * Vòng 6 cạnh đều : 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn [ vòng liên hợp] [n≥ 6] Xyclô * Vòng : có 1 liên kết ba hoặc 2 liên kết CnH2n – 6 *Xyclô ankin hoặc đôi. [n≥ 4] Ankađien * Dạng khác : * Mạch hở : có 4 liên kết đôi * Lưu ý : - CTCT của các dẫn xuất được viết chủ yếu từ các hiđrocacbon bằng ph ương pháp t ương đương C2H5Cl ⇔ C2H6 Ví dụ : [ vì H và Cl đều có hoá trị bằng I ] C2H6O ⇔ C2H5OH ⇔ C2H6 [ vì OH và H đều có hoá trị I ] - Cấu tạo không bền : khi - OH liên kết với nguyên tử C đã có liên kết đôi, ho ặc có 2 nhóm OH trở lên cùng gắn vào 1 nguyên tử C. Ví dụ : cấu tạo sau đây là không bền CH2 = CH–OH - Mỗi công thức phân tử có thể có nhiều cấu tạo khác nhau - gọi là các đồng phân. 3] Phương pháp xác định CTPT từ công thức nguyên. Khi đề bài cho công thức nguyên của một loại chất nào đó, để xác định CTPT c ủa ch ất này ta c ần làm các bước sau đây: B1: Biến đổi công thức nguyên theo dạng chung. B2: Viết công thức dạng chung của lọai chất đang khảo sát B3: Đồng nhất thức giữa công thức nguyên và công thức dạng chung [ đ ồng nh ất v ề ch ỉ s ố: C, H, O ... và các nhóm chức giữa 2 công thức ] B4: Biện luận theo ẩn số để xác định công thức đúng. * Chú ý: CTTQ của hi đro cacbon có thể theo dạng: CnH2n+2 -2k [ k = số liên kết π + số vòng ] CTTQ của một dẫn xuất có nhóm chức A: CnH2n+2 -2k – a [A]a [ với a là số nhóm chức A ]
- //violet.vn/dhanhcs 2 4] Một số lưu ý khi giải các bài tập tìm CTPT của hợp chất hữu cơ. a] Phản ứng cộng của hiđrocacbon có a liên kết π . CxHy + aBr2 → CxHyBr2a Tổng quát: CxHy + aH2 → CxHx+2a Hoặc có thể biểu diễn dạng : CnH2n+2 -2a + aBr2 → CnH2n +2 -2a Br2a [ trong đó a là số liên kết π ] b] Phản ứng thế với AgNO3 của hiđrocacbon có liên kết ba đầu mạch: dd NH3 2CxHy + aAg2O 2CxHy - a Aga ↓ + aH2O → t0 [ a là số phân tử Ag2O pư ] Thực ra hợp chất tham gia phản ứng này có dạng : CnH2n – 2 nên có thể biểu diễn dạng sau: dd NH3 2CnH2n – 2 + aAg2O 2CnH2n – 2 – a Aga ↓ + aH2O → t0 c] Giới hạn về chỉ số của cacbon và hiđro trong hiđrocacbon CxHy Ở trạng thái khí : x ≤ 4 Giới hạn của số nguyên tử hiđro: x ≤ y ≤ 2x + 2 ; y chẵn. Trong rượu no đơn chức: CnH2n+1OH và axit no đơn chức : CnH2n+1 COOH thì chỉ số H luôn là số chẵn. .v.v.. II- BÀI TẬP ÁP DỤNG VÀ NÂNG CAO 1]Viết CTCT của các hợp chất : C3H8 , C4H4, C6H6, C3H4, C3H8O, C3H9N , C3H8O3 , C7H8 , C5H12 2] Cho biết công thức đơn giản của axit mạch hở [A]: C 2H3O2; công thức đơn giản của một axit hữu cơ mạch hở [B]: C 3H4O3 ; rượu mạch hở [C] : C 2H5O. Hãy xác định CTPT của các chất A,B,C và viết CTCT. Hướng dẫn: Tìm CTPT của chất A C2H3O2 ⇒ CT nguyên : [C2H3O2]n ⇔ CnH2n[COOH]n [*] Từ CTĐG : Mặt khác CTTQ của axit hữu cơ mạch hở có dạng : C mH2m+2-2k-a[COOH]a [**] [ k: số l/ k π trong mạch C] m = n [1] Đồng nhất hai công thức trên ta có : 2m+ 2 − 2k − a = 2n [2] thay [1] và [3] vào [2] → n = 2 – 2k a = n [3] Chọn k = 0 , n = 2 là phù hợp nhất k 0 1 2 → CTPT : C2H4 [COOH]2 , HS tự viết CTCT n 2 0 -2 3] Cho biết X là một hiđrocacbon có công thức thực nghiệm [C 3H4]n. Biết X không làm mất màu dung dịch nước Brom. a] Lập luận xác định CTPT của X b] Xác định CTCT đúng của X. Biết X khi tác dụng với Clo [ ánh sáng] ch ỉ thu đ ược m ột s ản ph ẩm hữu cơ duy nhất chứa một nguyên tử Clo trong phân tử [ dẫn xuất mono clo] Hướng dẫn: a] X không làm mất màu dung dịch brom : có 2 trường hợp xảy ra - X là hiđro cacbon mạch hở chỉ chứa liên kết đơn. CTTQ : CxH2x + 2 - X là hiđro cacbon có chứa vòng benzen. CTTQ : CxH2x – 6 [ có thể có trường hợp thứ 3 là hiđrocacbon mạch vòng chỉ có liên k ết đ ơn. CTTQ : C xH2x với x ≥ 4 nhưng học sinh THCS chưa được học ] * X có dạng C3nH4n - Nếu X có dạng CxH2x + 2 ⇒ 4n = 6n + 2 [ loại] - Nếu X có dạng CxH2x – 6 ⇒ 4n = 6n – 6 ⇔ n = 3 CTPT của X là C9H12
- //violet.vn/dhanhcs 3 b] Vì X tác dụng với Cl2 [ ánh sáng] chỉ thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất chứa m ột nguyên t ử Clo, nên X có cấu tạo đối xứng. CH3 CTCT : CH3 CH3 4] Viết CTCT của các chất có tên sau : a] Butađien-1,3 [C4H6] ; d] Polivinyl clorua [PVC ] ; b] Pen ten -2 ; c] 2- Brom,2-Mêtyl butan d] 2-Mêtyl, buten -1 ; e] đimêtyl Axetilen ; g] glyxerol [ C3H8O3] ; h] Glucozơ mạch hở 5] Một ankin X có tỉ khối so với Heli bằng 13,5 a] Viết CTPT của chất X và cấu tạo mạch hở của X, biết X tác dụng được với Ag2O trong ddNH3 b] Viết PTPƯ khi cho X tác dụng với Cl2, HBr, H2O, AgNO3 trong dung dịch NH3. 6] Có 3 chất hữu cơ A,B,C đều có M = 46, trong đoc A và B tan nhi ều trong n ước và tác d ụng đ ược với Na, Ngoài ra B còn tác dụng được với NaOH; còn C không có các tính ch ất trên nh ưng nhi ệt đ ộ sôi thấp hơn A và B. Xác định cấu tạo A,B,C và viết các PTHH minh hoạ cho các tính chất trên. 7] Mì chính [ bột ngọt ] là muối Natri của aminoaxit glutamic. Đây là m ột axit m ạch th ẳng có nhóm amino –NH2 và nhóm –COOH cùng kết hợp với 1 nguyên tử Cacbon và có công th ức phân t ử là C5H9O4N. Hãy viết CTCT của axit glutamic và CTCT của mì chính. 8] Đốt cháy hoàn toàn một lượng hyđrocacbon A thì thu được 8,8gam CO2 và 1,8 gam H2O. a] Xác định CTPT của A biết khối lượng phân tử của A không quá 80đvC. b] Nếu A làm mất màu dung dịch brom ở điều kiện thường và tạo thành sản phẩm ch ứa 18,09% cacbon theo khối lượng. Xác định CTPT của A và đề xuất một CTCT của A. Hướng dẫn: a] Đặt CTTQ của hợp chất A là CnHm [ số mol : a ] Lập luận tìm được : n = m và n ≤ 6,15 ⇒ các CTPT có thể có: C2H2 , C4H4 , C6H6 b] * Giả sử A là C2H2 , viết PTHH xảy ra 24 18, 09 = ⇒ k = 0,66 [ loại ] Theo đề ta có : 26 + 160k 100 * làm tương tự với C4H4 và C6H6 ta chọn được C6H6 * Cách khác : Có thể dùng công thức tổng quát: CnH2n+2 -2a [ với a = số pt ử Br2 p-ứng ] 9] Đốt cháy hoàn toàn 15,6 gam hợp chất hữu cơ [A] thu được 26,88 lít CO2 [ đktc]và 10,8 gam H2O. 1] Xác định CTĐG của [A] 2] Xác định CTCT và viết PTHH xảy ra của [A] trong 2 trường hợp sau đây: a. Biết : 1mol [A] + 4 mol H2 [ xúc tác Ni, t0C]; 1 mol [A] + 1mol Br2/CCl4 và d[A]/He =26. b. Biết : 0,1 mol [A] phản ứng với AgNO3 dư/ NH3 thu được 15,9 gam kết tủa. [A] có dạng mạch hở. Hướng dẫn; Lập luận tìm được : x : y = 1: 1 Chứng minh A không chứa Oxi. Do đó công thức đơn giản của A là CxHy với x : y = 1,2 : 1,2 = 1:1 CTTQ là [CH]n dA/He = 26 ⇒ MA = 104. [CH]n = 104, suy ra n = 8 A = C8H8 , lập luận để tìm độ bất bão hòa = 5 [ tức là số π + vòng = 5 ] - Lập luận suy ra A có 1 liên kết đôi C = C - Lập luận suy ra A phải có vòng benzen Công thức cấu tạo của A là : 2b- Làm tương tự, tìm được C4H4 10] Hỗn hợp A gồm C3H4, C3H6, C3H8 có tỷ khối hơi đối với H2 bằng 21. Đốt cháy hoàn toàn 1,12 lít A [đktc], cho toàn bộ sản phẩm cháy vào bình chứa dung dịch n ước vôi trong d ư. H ỏi kh ối l ượng bình nước vôi trong tăng bao nhiêu gam ? 2. Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X, cho toàn bộ sản phẩm cháy l ội qua dung d ịch Ba[OH] 2 dư thu được 118,2 gam kết tủa, đồng thời khối lượng dung dịch trong bình gi ảm đi 77,4 gam. Xác định công thức phân tử của hiđrocacbon X.