C5h12o có bao nhiêu đp ete

Chuyên đề đồng phân của hợp chất hữu cơ và cách xác định

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.39 MB, 23 trang )

CHUYÊN ĐỀ 02:
ĐỒNG PHÂN KĨ THUẬT ĐẾM VÀ CÔNG THỨC TÍNH NHANH SỐ ĐỒNG PHẦN
I. Khái niệm và phân loại
1. Khái niệm: Đồng phân là những chất có cùng công thức phân tử (CTPT) nhưng khác nhau về mặt công thức cấu
tạo (CTCT) vì thế mà làm cho chúng có những tính chất hóa học khác nhau.
* Chú ý:
+ Các chất là đồng phân của nhau thì có cùng phân tử khối (M), nhưng các chất có cùng phân tử khối thì chưa chắc
là đồng phân của nhau.
Ví dụ: CH3CH2CH2OH (M=60 rượu etylic); CH3COOH (M=60 axit axetic) không phải là đồng phân của nhau.
2. Phân loại
Trong các bài học về cá chất cụ thể của chương trình hóa học THPT chúng ta chỉ xét hiện tượng đồng phân
do sự khác nhau về cấu tạo (đp cấu tạo) và sự sắp xếp khác nhau quanh liên kết đôi (đp hình học)
Dựa vào cấu tạo phân tử và vị trí trong không gian có thể phân loại các đồng phân trong chương trình hóa
học THPT theo sơ đồ sau:

Đồng phân

Đồng phân
hình học

Đồng phân
cấu tạo

Đồng phân
mạch cacbon

Đồng phân cis

Đồng phân vị
trí nhóm chức


Đồng phân
nhóm chức

Đồng phân
trans

+ Đồng phân cấu tạo
- ĐP về mạch C: là đồng phân gây nên do sự thay đổi thứ tự liên kết của các nguyên tử cacbon với nhau (mạch
thẳng, mạch nhánh, mạch vòng), các nhóm thế, nhóm chức không thay đổi.
Ví dụ:
C4H10: CH3 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 - CH - CH3
CH3
isobutan

butan
C

C

C

C

C

C

C


C

C

C

C

C

C

C

C
C

C
C

C

C

C

C

C


C
C
C

C
C C

C

- ĐP loại nhóm chức (-OH; -O-; - CHO; -COOH; -COO-; ): là hiện tượng các đồng phân của nhau có sự thay đổi
từ nhóm chức này sang nhóm chức khác, do đó mà chúng có tính chất hóa học khác nhau hoàn toàn. Sau đây là
những đồng phân nhóm chức quan trọng nhất.
+ Anken - xicloankan
Ví dụ: Cùng có công thức phân tử là C4H8 nhưng có thể là anken, có thể là xiclo ankan
C

C

C

C

+ Ankađien - ankin - xicloanken
Ví dụ C4H6 có những đồng phân sau:
CH2 = CH - CH = CH2
Buta-1,3-đien
CH C - CH2 - CH3
But-1-in
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học www.hoahoc.org


C

C

C

C

CH2 = C = CH - CH3
buta-1,2-đien
CH3 - C C - CH3.
but-2-in
- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

Our goal is simple: help you to reach yours - Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của mình


TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC

LTĐH H13

C C

C

C

C C


C

C C C

C C C

C C C

+ Rượu - ete
Ví dụ C3H8O có những đồng phân.
CH3-CH2-CH2-OH
CH3-O-CH2-CH3
CH3-CH(OH)-CH3
+ Anđehit xeton
Ví dụ C3H6O có 2 đồng phân
CH3 CH2 CHO : propanal
CH3 CO CH3 : đimetylxeton.
+ Axit - este
Ví dụ C3H6O2 có 3 đồng phân
CH3 CH2 COOH : axit propionic
CH3 COO CH3 : metyl axetat
H COO C2H5
: etyl fomiat
+ Nitro - aminoaxit
Ví dụ C2H5NO2 có hai đồng phân
H2N CH2 COOH : axit aminoaxetic
CH3 CH2 NO2
: nitroetan.
- ĐP vị trí nhóm chức (C=C; -CHO; -OH; -COOH; ): là hiện tượng các đồng phân có sự khác nhau về vị trí của
các nhóm chức trên mạch cacbon. Và chúng thường đường chia làm:

+ Sự khác nhau vị trí của nối đôi, nối ba.
Ví dụ:
CH2 = CH - CH2 - CH3
CH3 - CH = CH - CH3
buten -1
buten - 2
+ Khác nhau vị trí của nhóm thế.
C C C C
C C C C Cl

Cl
1-Clobutan

2-Clobutan
+ Khác nhau vị trí của nhóm chức.
OH
C

C
C

OH
C

C

C

C


C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

OH

C

C3H8O: CH3 - CH2 - CH2 - OH

CH3 - CH - CH3
OH
propan-1-ol
propan-2-ol

C4H6: HC CCH2CH3
H3CC CCH3
but-1-in
but-2-in
C3H7Cl: CH3 - CH2 - CH2 - Cl
CH3 - CH - CH3
Cl
1-clopropan
2-clopropan
+ Đồng phân hình học: là loại đồng phân mà thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử hoàn toàn giống
nhau, nhưng khác nhau ở sự phân bố các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong không gian.
Trong chương trình hóa học THPT chỉ xét hiện tượng đồng phân trong trường hợp hợp có liên kết đôi (C = C)
Lưu ý: Điều kiện để có đồng phân hình học (Trong chương trình THPT chỉ xét về trường hợp có liên kết đôi (=)
+ Phân tử phải có liên kết đôi (C=C, C=N,)
+ Mỗi nguyên tử ở liên kết đôi phải liên kết với 2 nguyên tử hoặc 2 nhóm nguyên tử khác nhau.
c
a
a b
C C

c d
b
d
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

Our goal is simple: help you to reach yours - Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của mình



Cách xác định dạng cis, dạng trans:
Ví dụ: buten - 2 (CH3 CH = CH CH3)

CH3

CH3

C C

H

H

CH3

H

C C

H

CH3

Cis

Trans
Như vậy, nếu hai cacbon ở nối đôi liên kết với 2 nguyên tử H thì khi 2 nguyên tử H ở một phía của nối đôi ứng
với dạng cis và ngược lại ứng với dạng trans.
Đối với phân tử trong đó hai nguyên tử cacbon ở nối đôi liên kết với các nhóm thế khác nhau thì dạng cis được
xác định bằng mạch cacbon chính nằm ở về một phía của liên kết đôi, ngược lại với dạng trans.

Chú ý: Phương pháp xác định đồng phân cis, trans của tài liệu sách giáo khoa hóa học 11 chỉ áp dụng trong anken,
với hợp chất khác dễ dẫn đến sai lầm
Ví dụ:
CHO
CHO
C C
HOOC
COOH
Với phương pháp của sách giáo khoa đề cập không phân biệt được các trường hợp trên là đồng phân cis hay
đồng phân trans.
Ví dụ:
3 - metylpenten 2
CH3

C

C2H5

CH3

C

H

Trans

H

CH3


C

C2H5

C
CH3

Cis

1,4-diclo-1,3-butađien
H

H
C

Cl

H

Cl

Cl
C

C

cis-cis

H


H

H

C

H

H

C

Cl
C

trans-cis

H
C

Cl

H

C

Cl
trans-trans

H


C
C

H
C

H
C

H

Cl

C

C
H

H
C

C

Cl
cis-trans

II. Nhóm chức
Là nhóm nguyên tử quyết định tính chất hóa học của hợp chất hữu cơ
- Đơn chức: Hợp chất chỉ có một nhóm chức trong phân tử.

- Đa chức: Hợp chất có từ 2 hay nhiều nhóm chức giống nhau.
- Tạp chức: Hợp chất có 2 hay nhiều nhóm chức khác nhau trong cùng phân tử.
- Một loại nhóm chức: có thể đơn chức hoặc đa chức
TT
Nhóm chức
Công thức
1
Ancol
OH
2
Ete
O
3
Xeton (cacbonyl)
CO
4
Anđehit
CHO
5
Axit (cacboxyl)
COOH
6
Este
COO
7
Amin
Thường gặp NH2
III. Độ bất bão hòa và một số công thức tổng quát
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học www.hoahoc.org


Cấu tạo
OH

Số lk Л
0
0
1
1
1
1
0

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

Our goal is simple: help you to reach yours - Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của mình


TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC

LTĐH H13

1. Cách tính độ bất bão hòa (k)
Cho A có CTTQ: CxHyOzNtXv (X là Halogen)
Độ bất bão hòa: k

(2 x 2) t ( y v)
2

VD:
- Benzen: C6H6 có

- Stiren: C7H8 có

2.6 2 6
4 Phân tử có 3 liên kết + 1 vòng = 4.
2

2.7 2 6
5 Phân tử có 4 liên kết + 1 vòng = 5.
2

C

C

* Chú ý:
- Các xác định độ bất bão hòa không áp dụng cho hợp chất chứa liên kết ion
- Giá trị k = Σ số lk Л + Σ số vòng no
* k = 0: (A) no, mạch hở và chỉ có liên kết đơn trong phân tử
* k = 1: (A) có 2 loại mạch:
+ Mạch hở: có 1 lk Л (C=C, C=O,)
+ Mạch vòng: có một vòng no (xiclo)
* k = 2: (A) có 2 loại mạch:
+ Mạch hở: - có 1 liên kết ba (CC, CN,)
- có 2 liên kết đôi (C=C-C=C,)
+ Mạch vòng: - có 1 liên kết đôi + 1 vòng
- có 2 vòng no
- Một số điều kiện:
Hợp chất M điều kiện biện luận
Hợp chất
M

Điều kiện biện luận
CxHy
12x + y
x, y : nguyên; x 1
y: luôn là số chẵn
CxHyOz
12x + y + 16z
y 2x + 2
x, y, z, t 1
CxHyNt
12x + y + 14t
y 2x + 2 + t
y chẵn khi t chẵn
CxHyOzNt
12x+ y + 16z + 14t
y lẻ khi t lẻ
y + v 2x + 2
CxHyOzXv
12x + y + 16z + Xv
y và v cùng chẵn (lẻ)
Ví dụ : Hợp chất (A) có công thức phân tử là (C4H9Cl)n có mấy đồng phân cấu tạo?
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
Phân tích, hướng dẫn giải:
(A): (C4H9Cl)n C4nH9nCln, điều kiện: (n + 9n) 2.4n + 2 => n 1 => n = 1 (n nguyên dương).
Vậy A là C4H9Cl có 4 đồng phân: Cl-CH2CH2CH2CH3; CH3CHClCH2CH3; ClCH2CH(CH3)CH3; CH3CCl(CH3)CH3
Đáp án C
2. Các công thức tổng quát:

* Xét hiđrocacbon A(C, H): CnH2n+2-2k
k=0
CnH2n+2 ( n 1), Ankan
CnH2n ( n 2), Anken
k=1
CnH2n+2-2k
CnH2n ( n 3), xicloankan
CnH2n-2 ( n 2), Ankin
k=2
CnH2n-2 ( n 3), Akađien
k=4
CnH2n-6 ( n 6), Aren
Ví dụ : C3H6 có k = 1 => có 1 liên kết Л hay 1 vòng no.
Vậy C3H6 có 2 đồng phân là:

Propen: CH3-CH=CH2 và xiclo propan

* Xét A (C, H, O) mạch hở: CnH2n+2-2kOz
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

Our goal is simple: help you to reach yours - Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của mình


CnH2n+2O
(k = 0, z = 1)

(1) Ancol no, đơn chức, mạch hở (n 1)
(2) Ete no, đơn chức, mạch hở (n 2)


(1) Anđehit no, đơn chức, mạch hở (n 1)
(2) Xeton no, đơn chức, mạch hở (n 3)
(3) Ancol không no (1 Л ), đơn chức, mạch hở (n3)
(4) Ete không no (1 Л ), đơn chức mạch hở (n3)
Ví dụ : C4H10O, k = 0 => (1 Л + 1) Oxi có 7 đồng phân cấu tạo:
+ 4 đồng phân Acol (OH):
CnH2nO
(k = 1, z = 1)

C

C

C

C

C

C

C

C

OH
C

C


C

C

OH

C

C

C

C

OH

C

C

C

OH

C

C

C


C

C

+ 3 đồng phân ete (-O-):
C

C

C

C

C

C

C

C

C O C C

C C O C

C C O

C


C
Ví dụ : C3H6O có k = 1=> (1 Л + 1O) có 4 đồng phân cấu tạo mạch hở
Anđehit: CH3-CH2CHO
Xeton: CH3COCH3
Ancol không no: HO-CH2CH=CH2
Ete không no: CH3-O-CH=CH2
(1) Axit no, đơn chức, mạch hở (n 1)
(2) Este no, đơn chức, mạch hở (n 2)
(3) 1 anđehit + 1 ancol no, mạch hở (n2)
CnH2nO2
(4) 1 anđehit + 1 ete no, mạch hở (n3)
(k = 1, z = 2)
(5) 1 xeton +1 ancol no, mạch hở (n3)
Tạp chức
(6) 1 xeton +1 ete no, mạch hở (n4)
(7) 1 ancol + 1 ete không no (1 Л ) (n3)
(8) Ancol 2 chức không no (1 Л ) (n4)
(9) Ete 2 chức không no (1 Л ) (n4)
(Học sinh thường không để ý đến các tạp chức, hoặc đa chức)
Ví dụ : C3H6O2 có k = 1, 2 Oxi có 8 đồng phân cấu tạo mạch hở
Axit: CH3CH2COOH
Este: HCOOCH2CH3 và CH3COOCH3
1 anđehit + 1 ancol no, mạch hở: HOCH2CH2CHO; CH3CH(OH)CHO
1 anđehit + 1 ete no, mạch hở: CH3-O-CH2CHO
1 xeton +1 ancol no, mạch hở: HOCH2COCH3
1 ancol + 1 ete không no: HOCH2-O-CH=CH2
Ancol 2 chức, ete 2 chức; tạp chức xeton + ete không tồn tại vì số C<4
IV. Các bước viết công thức cấu tạo
+ Bước 1: Tính độ bất bão hòa (số liên kết Л và vòng).
+ Bước 2: Dựa vào số lượng các nguyên tố O, N,và độ bất bão hòa để xác định các nhóm chức phù hợp (OH,

CHO, COOH,) đồng thời xác định độ bất bão hòa trong gốc hyđrocacbon.
+ Bước 3: Viết cấu trúc mạch cacbon
Mạch hở: không nhánh và có nhánh (1 nhánh 2 nhánh )
Mạch vòng: vòng không nhánh và có nhánh.
Đồng phân mạch carbon:
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

Our goal is simple: help you to reach yours - Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của mình


TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC

LTĐH H13

a) Mạch hở:
3C: 1 đồng phân

CCC

4C: 2 đồng phân

CCCC ;

5C: 3 đồng phân

C

C C


C

C

C C C

C

C

C C

C
C

C C C

C

b) Mạch vòng:

C

3C: 1 đồng phân
4C: 2 đồng phân

5C: 5 đồng phân
+ Viết mạch cacbon không phân nhánh trước. Sau đó rút ngắn dần mạch cacbon bằng cách; rút ngắn dần từng
nguyên tử cacbon trên mạch cacbon không phân nhánh đó (mạch chính).

+ Khi rút ngắn từ 2 nguyên tử cacbon trở đi thì xét các trường hợp; có 1 nhánh, 2 nhánh,...
+ Với trường hợp có 1 nhánh; khi di chuyển nhánh cần chú ý chỉ di chuyển nhánh trên một phần phần đối xứng và
trên trục đối xứng của mạch chính.
+ Có nhiều nhánh thì di chuyển một nhánh và cố định các nhánh còn lại, làm tương tự với các nhánh khác.
+ Trong trường hợp có nhiều nhánh khi di chuyển một nhánh cũng chỉ di chuyển trên một phần đối xứng và trên
trục đối xứng của phần còn lại.
+ Đặc biệt lưu ý vị trí của nhánh không được chia mạch chính thành hai phần trong đó có một phần số lượng
nguyên tử cacbon nhỏ hơn nhánh, không được đặt nhánh ở đầu mạch chính.
+ Với hợp chất có mạch vòng, coi vòng là mạch chính.
+ Đưa liên kết bội (liên kết đôi, ba) vào mạch cacbon (nếu có)
- Thay đổi vị trí của liên kết bội nếu có.

- Thay đổi vị trí nhóm chức nếu có.

- Xét đồng phân hình học.

+ Bước 4: Đưa nhóm chức vào mạch cacbon
(cần chú ý các trường hợp kém bền hoặc không tồn tại của nhóm chức).
Ví dụ: - Không tồn tại rượu mà 2, 3 nhóm OH cùng liên kết với một nguyên tử C.
OH

C C C OH

C C C

OH

OH
- Không tồn tại rượu mà nhóm OH liên kết với một nguyên tử cacbon có liên kết Л
C C C OH


C C C

OH
+ Bước 5: Điền số H vào để đảm bảo đủ hóa trị của các nguyên tố, sau đó xét đồng phân hình học (nếu có). Với các
bài tập trắc nghiệm có thể không cần điền số H.
* Lưu ý:
- Đối với việc thi trắc nghiệm, chúng ta không cần phải làm đúng theo thứ tự của các bước đã nêu ở trên mà chúng ta
tập chung vào giai đoạn xác định độ bội lien kết (k), loại chức trong phân tử, mạch cacbon có thể có và qua đó dựa
trên cơ sở của tính đối xứng ta xét về vị trí cũng như khả năng điền của các nhóm chức trong phân tử.
- Nếu đề bài hỏi số đồng phân thì nó sẽ bao gồm cả đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học
V. Một số chú ý khi xác định đồng phân (có điều kiện).
Với một số bài tập, căn cứ vào điều kiện kèm theo để phân tích. Cần nắm vững tính
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

Our goal is simple: help you to reach yours - Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của mình


chất hóa học của các nhóm chức.
- OH (ancol, phenol)
- COOH (axit)
- OH ( phenol)
- COOH (axit)
2. (A) + NaOH (t0 thường) => A chứa nhóm chức
- Muối tạo bởi bazơ yếu: (RCOONH4, RCOONH3R)
- NH2RCOOH aminoaxit
-COOR (este)
0

3. (A) + NaOH (t ) => A chứa nhóm chức
-R-X (dẫn xuất halogen, X không liên kết trực tiếp với
nhân thơm)
- Liên kết Л (trừ liên kết Л trong COOH, -COOR)
4. (A) + H2 (Ni, t0) => A chứa
- Vòng không bền .
- RNH2 (amin).
5. (A) + dd HCl => A chứa nhóm có tính bazơ
- NH2-R-COOH (amino axit).
- Muối tạo bởi axit yếu.
- RCHO (anđehit)
- HCOOH (axit fomic)
6. (A) + AgNO3/NH3 Ag, trắng
- HCOOR (este của axit fomic)
=> A chứa nhóm chức CH=O
- HCOONH4, HCOONa
- Glucozơ, fructozơ, mantozơ.
7. (A) + AgNO3/NH3 vàng
- A là ankin đầu mạch (HCCH, R-(CCH)x
- Rượu có ít nhất 2 nhóm OH cạnh nhau.
8. (A) + Cu(OH)2 (t0 thường) => A có
- Nhóm axit COOH.
- Có chứa từ 2 liên kết peptit trở lên (phản ứng màu Biure)
Lưu ý: - Nếu A có nhiều nhóm OH cạnh nhau => tạo phức màu xanh lam.
- Nếu A có nhóm COOH sẽ hòa tan Cu(OH)2 => dung dịch màu xanh (Cu2+).
- Nếu A có từ 2 liên kết peptit trở lên => tạo phức màu tím (tripeptit, polipeptit, protein,).
9. (A) + Cu(OH)2/OH-, t0 Cu2O đỏ gạch
- Nhóm anđehit CHO (trừ fructozơ).
=> A chứa nhóm CHO.
- Liên kết Л ở gốc hiđrocacbon kém bền (nối đôi, ba).

10. (A) + dd Br2 mất màu dd Br2
- Nhóm anđehit CHO (trừ fructozơ).
=> A chứa
- Vòng không bền (3 cạnh)
- Phenol, anilin cho kết tủa trắng
1. (A) + Na H2 => A chứa nguyên tử H linh động

Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

Our goal is simple: help you to reach yours - Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của mình


TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC

LTĐH H13

MỘT SỐ LƯU Ý CỤ THỂ TRONG MỘT SỐ CHẤT THƯỜNG GẶP
I. Hydro cacbon
1. Ankan: Chỉ có về đồng phân cấu tạo
Số đồng phân của ankan bằng số đồng phân mạch carbon hở.
Ba chất đầu dãy đồng đẳng: CH4, C2H6 và C3H8 không có đồng phân.
Từ C4H10 trở đi có đồng phân về mạch cacbon (bao gồm mạch không nhánh và mạch có nhánh).
Số nguyên tử cacbon (n) trong phân tử ankan (CnH2n+2) tăng thì số đồng phân cấu tạo càng tăng.
Ví dụ:
N
Số đồng phân

3


4

5

6

7

8

9

10

15

20

1

2

3

5

9

18


35

75

4347

336319

2.

Xicloankan: chỉ xét về đồng phân cấu tạo trong chương trình THPT
Số đồng phân của xiclo ankan bằng số đồng phân mạch cacbon vòng.
3. Anken, ankin: triển khai các bước trên.
Xét đối với anken:
Bước 1: Viết các đồng phân cấu tạo
1. Đồng phân mạch không nhánh
a. Đặt liên kết đôi ở dạng mạch Cacbon
b. Di chuyển vị trí của liên kết đôi trên vị trí của mạch (chú ý về tính đối xứng)
2. Đồng phân mạch nhánh
a. Có định vị trí của liên kết đôi và di chuyển nhánh
b. Có định nhánh và di chuyển vị trí của liên kết đôi
Bước 2: Viết tất cả các đồng phân hình học
1. Viết tất cả các đồng phân cis
2. Viết tất cả các đồng phân trans
Bước 3: Các tính số đồng phân
1. Đếm số đồng phân cấu tạo
2. Tính số đồng phân hình học
a. Hợp chất bất đối xứng: Số đồng phân là 2n
b. Hợp chất đối xứng: Số đồng phân = 2


n-1

+2

n
1
2

(nếu n là số chẵn)

n 1
1
2

Số đồng phân = 2n-1 + 2
(nếu n là số lẻ)
Lưu ý: Khi đã tính số ĐPHH thì không tính cái ĐPCT mà sinh ra các đồng phân hình học này.
4. Nhóm chức hóa trị I: ( -X, -OH, -COOH, -CHO, -NO2, -NH2)
Cũng thực hiện tương tự như với Anken nhưng đánh số lên trên đầu C.
Ví dụ: Tìm đồng phân mạch hở của C5H9OH

C
C

C

C

C


C

C

C

C
C

C

C

C

C

C

C5H9OH có 8 đồng phân.
Lưu ý: nếu là hợp chất không no thì ta phải viết tất cả các mạch carbon có chứa liên kết trước sau đó mới đánh số
thứ tự.
5. Nhóm chức hóa trị II: (-O- , -CO-, -NH- trừ Este COO- )
Ta thực hiện hoàn toàn tương tự như Anken. (lưu ý tính no hoặc không no của hợp chất).
6. Este ta chia làm 2 loại. HCOO-R và R-COO-R
a) Với loại HCOO-R ta coi nhóm HCOO- như nhóm chức hóa trị I và làm tương tự như trên.
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)


Our goal is simple: help you to reach yours - Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình


b) Với loại R-COO-R ta làm tương tự nhóm chức hóa trị II nhưng đặc biệt lưu ý vì nhóm COO- là nhóm bất
đối xứng nên sẽ không có tình trạng trùng vị trí khi mach carbon đối xứng như nhóm hóa trị II ở trên, còn
khi mạch carbon cũng bất đối xứng thì ta phải viết lại mạch đối xứng với mạch đó và tiếp tục đánh số đồng
phân .
VD: tìm số đồng phân Este của C6H12O2.
C

Loại HCOO- :

C

C

C

C

C

C

C

C


C

C

C

C

C

C

Loại R-COO-R:
C6H12O2 có 20 đồng phân Este.
7. AREN: Chia làm 3 loại:
C6H5-R tương tự nhóm chức hóa trị I
R-C6H4-Rlàm tương tự nhóm chức Este sau đó nhân cho 3 lần.
Loại đồng phân 3 nhánh giống nhau luôn luôn có 3 đồng phân .
VD: Tìm đồng phân của C9H12
Số đồng phân
Số đồng phân
I
2
2 x 3=6

Số đồng phân
3

Các thiết lập công thức tổng quát của hidrocacbon no mạch hở
Gọi hiđrocacbon ban đầu có x nguyên tử C thì tổng số electron hóa trị tự do ban đầu của x nguyên tử C sẽ là 4x

Để tạo mạch hở, gồm toàn nối đơn thì giữa x nguyên tử C phải có (x-1) nối đơn C C và dùng mất 2(x-1)
electron hóa trị
Số electron hóa trị còn lại của C sẽ kết hợp với electron hóa trị của H để tạo ra [4x-2(x-1)] = 2x + 2 liên kết C
H
Do đó công thức chung cho dãy đồng đẳng hiđrocacbon no, mạch hở là: CnH2n+2
Hiđrocacbon no, mạch hở được xem là có công thức ở mức bão hòa, vì khi tạo thêm liên kết π hoặc vòng
vào công thức thì ta đều phải mất thêm e để tạo thành liên kết
Từ đó, ta có một hệ thức với hiđrocacbon bất kì CxHy thì luôn có: y 2x 2
Mở rộng kết quả này cho hợp chất CxHyOzNt thì ta sẽ có: y 2x t 2 và đồng thời có công thức tính độ
bất bão hòa là: k

2x t 2 y
2

Và công thức tổng quá hóa: k

(Hãa trÞ cña nguyªn tö X - 2).Sè nguyªn tö X+2

2
(4 2).x (3 2).t (2 2).z (1 2).y 2 2x t y 2
Ví dụ: Xét đối với hợp chất: CxHyOzNt
k

2
2
Để có thể hiếu được một cách thấu đáo công thức trên, tôi xin đưa ra cách giải thích như sau:
o
Trong công thức bão hòa (mạch hở và chỉ có nối đơn) mỗi nguyên tử muốn gắn vào mạch C thì đều phải mất
2 electron để tạo thành liên kết đơn với 2 nguyên tử nằm ở hai bên nó
o

Như vậy, số electron hóa trị mà nó còn lại bằng số electron hóa trị vốn có của nó trừ đi 2
Ví dụ: trong hợp chất CxHyOzNt thì số electron hóa trị còn lại của các nguyên tố lần lượt là
Với nguyên tử C: x(4-2) = 2x
H: y(1-2) = -y
O: z(2-2) = 0
N: t(3-2) = 2t
Chỉ trừ 2 nguyên tử nằm ở hai đầu mạch chỉ phải liên kết với một nguyên tử khác nằm ở phía trong mạch. Do đó,
phải cộng thêm 2 => Tổng số electron hóa trị còn lại là: 2x + t + 2 y

Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

Our goal is simple: help you to reach yours - Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình


TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC

LTĐH H13

o
Mỗi một liên kết π hoặc mỗi vòng sẽ làm tiêu tốn của phân tử thêm 2 e để tạo thành liên kết, do đó mà số
liên kết π hoặc số vòng sẽ là :
2x t 2 y
k
2
Đại lượng k đặc trưng cho mức độ không no của phân tử nên được gọi là độ bất bão hòa.
Bài 1: Viết CTCT của các đồng phân có công thức phân tử C6H14
Độ bất bão hòa k = 0 => là hiđrocacbon no, mạch hở

Vậy nó chí có dạng đồng phân về mạch cacbon (mạch thẳng, mạch nhánh)
Với 6C thì có thể có được những dạng mạch C như sau:
C C C C C C
C C C C C
C C C C C

C

C

C
C C C C

C C C C

C

C C

Bài tập 2: Viết CTCT của các đồng phân có CTPT là C5H10
Có k = 1 => Trong phân tử có 1 liên kết π, mạch hở hoặc có dạng mạch vòng
+ Đồng phân mạch hở, có 1 liên kết π
Ứng với 5C thì có thể có được các dạng mạch C như sau

C
C C C C C

C C C C

C C C


C

C

Trong phân tử có 1 liên kết π, quan sát các dạng mạch cacbon và dựa vào tính đối xứng của phân tử, ta có thể có các
cách đặt vị trí của liên kết pi như sau:
C
C C C C C

C C C C

C C C

C

Vậy khi đó có thể có được 5 công thức phân tử tương ứng như sau:
C C C C
C C C C C
C C C C C

C

C C C C

C C C C

C
C
C

Trong 5 đồng phân trên, nếu chúng ta xác định cả đồng phân hình học thì sẽ có 1 đồng phân xuất hiện đồng phân
hình học cis trans:
C
C
C C
C C
C C
C C
Vậy tổng số đồng phân cấu tạo + hình học dạng mạch hở của 5C là: 5 + 1
+ Đồng phân dạng mạch vòng:
C
C
C
C
C C C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C C C
C C
C C
Tổng số đồng phân cấu tạo dạng mạch vòng là 5:

=> Với C5H10 có tổng tất cả các đồng phân là (cấu tạo, hình học, mạch hở và mạch vòng) là 11 đồng phân
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

Our goal is simple: help you to reach yours - Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình


Bài tập 3: Viết CTCT của các đồng phân ứng với CTPT là C4H10O
Có k = 0 vậy chất trên ở dạng no, mạch hở
Có 1 nguyên tử O => Có thể là rượu hoặc là ete
Với 4C có thể có được các dạng mạch C như sau:
C C C C
C C C

C
+ Đồng phân của rượu: Là đồng phân mà có nhóm OH đặc gắn vào nguyên tử C no
Quan sát dạng mạch C của 4C và tính đối xứng của mạch, ta có thể có các vị trí điền nhóm OH như sau

C C C C

C C C
C

Vậy có 4 đồng phân của rượu
+ Đồng phân của ete: là đồng phân mà trong phân tử có 2 gốc hiđrocacbon được liên kết vào hai bên của nguyên tử
O (R O R )
Quan sát dạng mạch C của 4C và tính đối xứng của phân tử, ta có thể có các vị trí điền nguyên tử O


C C C C

C C C
C

Vậy khi đó có 3 đồng phân ete
=> Ứng với công thức phân tử là C4H10O có tất cả 4 đồng phân (3 ete và 4 rượu)
Bài tập 4: Viết các CTCT của các đồng phân ứng với CTPT là C4H9Cl
Với 4C thì ta có thể có các dạng mạch C như sau:
C C C C
C C C

C
Trong phân tử có nguyên tố Clo, là nguyên tố có hóa trị 1, nó chỉ có thể gắn được trên nguyên tử C. Dựa trên dạng
mạch và tính đối xứng của phân tử, ta có thể có các vị trí gắn nguyên tử Cl trên nguyên tử C là:

C C C C

C C C
C

Vậy khi đó sẽ có 4 đồng phân
Bài tập 5: Viết các CTCT của các đồng phân ứng với CTPT là C4H11N
Với 4C thì ta có thể có các dạng mạch C như sau:
C C C C
C C C

C
Trong phân tử có nguyên tố Nito, là nguyên tố có hóa trị 3, nó chỉ có thể gắn được trên nguyên tử C hoặc chen vào
giữa mạch mạch C (có thể có 3 nguyên tử C gắn vào nguyên tử N)

Dựa trên dạng mạch và tính đối xứng của phân tử, ta có thể:
+ Có các vị trí gắn nguyên tử N trên nguyên tử C là:

C C C C

C C C
C

Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

Our goal is simple: help you to reach yours - Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình


TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC

LTĐH H13

+ Có các vị trí có thể cho nguyên tử N chen vào mạch C (có thể có 3 nguyên tử C gắn vào nguyên tử N)

C C C C

C N C C

C C C

C
C

Hiện nay, trong một số tài liệu có đưa ra 1 số công thức xác định số lượng đồng phân của các chất:
VI. Công thức tính nhanh số đồng phân
1. Hợp chất no, đơn chức mạch hở
TT
Hợp chất
CTTQ
Công thức tính
Điều kiện
1

Ancol no, đơn chức, mạch hở

CnH2n+2O

2 n2

1< n <6

2

Ete no, đơn chức, mạch hở

CnH2n+2O

(n - 1)(n - 2)
2

2